洛杉矶湖人
1999-2000赛季，禅师开始担任湖人教练。并指导湖人队获得2000年–2002年三个赛季的总冠军。但主力球星奥尼尔和科比、科比和杰克逊之间的关系日益紧张。2003年，湖人招来“邮差”马龙和“手套”佩顿，组成F4冲击总冠军，但在总决赛上1:4被底特律活塞击败。杰克逊旋即宣布辞去总教练职务。随后奥尼尔被交易至迈阿密热火。
在经历了失败的2004-2005赛季后，湖人重新聘请杰克逊担任主教练。他指导湖人队在2009年和2010年再拿两个总冠军。他希望获得湖人队更大的管理权限，但遭到巴斯家族一些成员，尤其是老巴斯的儿子吉姆·巴斯强烈反对。2011年，挑战3连霸的湖人被达拉斯独行侠直落4横扫，杰克逊卸任湖人总教练。
截至2010至11年赛季，他的常规赛成绩为1155胜485负（70.4%得胜率）；季后赛成绩（截至2011年4月25日）则为229胜104负（68.8%的胜率）。2007年，杰克逊以教练身份入选篮球名人堂。